Giuseppe Meazza Stadı'nda oynanan Milano derbisini, hakem Marco Guida yönetti.
Karşılaşmanın ilk yarısında, iki takım da kontrollü hücumlarla birbirlerine karşı gol aradı. 23. dakikada gelişen Inter atağında Ivan Perisic kale çizgisine doğru topu ortaladı. Milan kalecisi Antonio Donnarumma'nın ayağına çarpan top ağlarla buluştu. Maçın hakemi Guida, pozisyona ilişkin önce gol kararı verdi ancak yardımcı hakem (VAR) sisteminde pozisyonun tekrarına bakarak ofsayt kararıyla golü iptal etti.
İlk yarı golsüz eşitlikle sona erdi.
İkinci yarıda da hem Milan hem Inter buldukları net gol pozisyonlarını değerlendiremedi. Mücadelenin 73. dakikada oyuna dahil olan milli futbolcu Hakan Çalhanoğlu, kırmızı-siyahlı takımın hücumdaki baskısını artırmasına katkı sağladı. Milan'ın son dakikadaki gol arayışlarından da eşitlik bozulmayınca, maçın normal süresi 0-0 sona erdi ve uzatmalara gidildi.
Uzatma bölümünün ilk yarısında, Milan aradığı golü 104. dakikada Patrick Cutrone'nin ayağından bularak 1-0 öne geçti. Uzatmaların ilk yarısının kalan bölümünde ve ikinci yarısında başka gol olmayınca Milan, ezeli rakibi Inter'i çeyrek finalde 1-0'lık skorla eleyerek yarı finale yükselen taraf oldu.
Ligde istediği sonuçları alamayan Milan, kupadaki derbi galibiyetiyle moral buldu ve yarı finalde Lazio ile eşleşti.
Inter ise lig maçlarında son iki haftada aldığı iki yenilgiye, bir de kupa maçında aldığı mağlubiyeti ekleyerek lig ve kupada üst üste üçüncü maçından da yenik ayrıldı ve son haftalardaki kötü gidişatını sürdürdü.
İtalya Kupası çeyrek finalinde gelecek hafta iki maç daha yapılacak. 2 Ocak'taki Napoli-Atalanta ve 3 Ocak'taki Juventus-Torino karşılaşmalarının ardından yarı finale çıkan son iki ekip belli olacak.