İngiltere'nin başkenti Londra'da devam eden sezonun üçüncü grand slam turnuvası Wimbledon'da, kariyerinde hiç grand slam ve ATP düzeyinde deneyimi olmayan ve ocak ayında aldığı emeklilik kararından kardeşinin ısrarıyla vazgeçmesinin ardından oynadığı altı ön eleme maçını da kazanarak turnuvaya katılma hakkını elde eden 25 yaşındaki Willis, 7 Wimbledon şampiyonluğu bulunan İsviçreli Roger Federer'e karşı tur mücadelesi verdi.
Dünya klasmanında 772. sırada yer alan Willis, bütün oyunlarında puan aldığı ancak servislerine tutunamadığı ilk seti turnuvanın 3 numaralı seribaşı sporcusu Federer karşısında 6-0 kaybetti. Merkez kortta tribünleri dolduran yaklaşık 15 bin tenisseverin verdiği coşkulu destekle şov maçı atmosferinde geçen karşılaşmada Federer, toplam yedi oyun verdiği setleri 6-3 ve 6-4 alarak üçüncü tura çıkan taraf oldu.
Bu sezon turnuvalardan sadece 220 sterlin kazanan ve saati 30 sterline tenis dersleri veren Willis, ikinci turunda veda ettiği Wimbledon'dan 50 bin sterlin para ödülüyle ayrıldı. Willis'in turnuva sonunda açıklanacak ATP sıralamasında da 300 sıra birden yükselmesi bekleniyor.
Toplam 84 dakika süren maçta Federer, 7 "ace", 27 "winner" ve 9 basit hatayla oynarken, bir kez servis kırma şansı yakalayan Willis 7 "ace", 3 çift hata, 18 basit hata ve 19 "winner" istatistikleriyle korttan ayrıldı.
